| 6. Spieltag | 05.08.1999 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 08.08.1999 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.08.1999 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | Chicago Fire | - | Kansas City Wizards | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.1999 | Chicago Fire | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. |  |
|||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | San Jose Clash | - | Chicago Fire | 2:0 | |
|||
| 8. Spieltag | 06.10.1999 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.1999 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | n.P. |
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