| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Dundee United | - | Inverness CT | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 09.08.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:2 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Ayr United | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Dundee United | - | Arbroath FC | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2019 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Queen Of The South | - | Dundee United | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Dundee United | - | Partick Thistle | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2019 | Dundee FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 16.11.2019 | Dundee United | - | Queen Of The South | 3:0 |  |
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| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee United | 0:1 | |
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| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 4:0 | |
Schottland