| 3. Spieltag | 05.05.2019 | Charleston Battery | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Atlanta United II | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:5 | ||||
| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Birmingham Legion | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 05.07.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Bethlehem Steel FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | North Carolina FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2019 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:4 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Swope Park Rangers | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | North Carolina FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Ottawa Fury | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:4 |  |
 |
||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Charleston Battery | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2019 | Memphis 901 | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 |
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