| 1. Spieltag | 10.03.2019 | Nashville SC | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Memphis 901 | - | Loudoun United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:3 | |
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| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.07.2019 | North Carolina FC | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 |  |
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