| 6. Spieltag | 17.08.2014 | Impact de Montréal | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2014 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2014 | Chicago Fire | - | FC Dallas | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2014 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2014 | Chicago Fire | - | Toronto FC | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 03.10.2014 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2014 | Chicago Fire | - | Impact de Montréal | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 11.10.2014 | Sporting Kansas City | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2014 | D.C. United | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.2014 | Chicago Fire | - | Houston Dynamo | 2:1 |
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