| Vorrunde Gr. E | 15.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Real Madrid | 3:3 |  |
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| Vorrunde Gr. E | 21.09.1999 | Real Madrid | - | Molde FK | 4:1 | |
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| Vorrunde Gr. E | 28.09.1999 | Real Madrid | - | FC Porto | 3:1 | ||||
| Vorrunde Gr. E | 20.10.1999 | FC Porto | - | Real Madrid | 2:1 | ||||
| Zwischenrunde Gr. C | 24.11.1999 | Dinamo Kiev | - | Real Madrid | 1:2 | ||||
| Zwischenrunde Gr. C | 07.12.1999 | Real Madrid | - | Rosenborg BK | 3:1 | |
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| Viertelfinale | 04.04.2000 | Real Madrid | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 19.04.2000 | Manchester United | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| Halbfinale | 02.05.2000 | Real Madrid | - | Bayern München | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 10.05.2000 | Bayern München | - | Real Madrid | 2:1 |  |
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| Finale | 24.05.2000 | Real Madrid | - | Valencia CF | 3:0 |
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