| Achtelfinale | 21.01.1999 | Real Madrid | - | Villarreal CF | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 03.02.1999 | Villarreal CF | - | Real Madrid | 0:2 | ||||
| Viertelfinale | 17.02.1999 | Racing Santander | - | Real Madrid | 2:6 |  |
|||
| Viertelfinale | 23.02.1999 | Real Madrid | - | Racing Santander | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 09.06.1999 | Valencia CF | - | Real Madrid | 6:0 | ||||
| Halbfinale | 16.06.1999 | Real Madrid | - | Valencia CF | 2:1 |
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