| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Dundee FC | - | Arbroath FC | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Dundee FC | - | Partick Thistle | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2019 | Ayr United | - | Dundee FC | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Alloa Athletic | - | Dundee FC | 0:3 |  |
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| 12. Spieltag | 01.11.2019 | Dundee FC | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2019 | Dundee FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Inverness CT | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dundee FC | - | Queen Of The South | 1:2 | |
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| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee FC | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Partick Thistle | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 27.12.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:2 |
Schottland