| 1. Spieltag | 07.08.2016 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2016 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2016 | KF Shkupi | - | FK Renova | 0:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 19.02.2017 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 26.02.2017 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 21. Spieltag | 05.03.2017 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 12.03.2017 | KF Shkupi | - | FK Renova | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2017 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 02.04.2017 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 05.04.2017 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 3:0 | |
|||
| 26. Spieltag | 09.04.2017 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.04.2017 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 28. Spieltag | 23.04.2017 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 30.04.2017 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.05.2017 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2017 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 21.05.2017 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 35. Spieltag | 28.05.2017 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 |
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