| 2. Spieltag | 13.09.2008 | Panserraikos | - | Panionios GSS | 0:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | Panionios GSS | - | AEK Athen | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 03.01.2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.01.2009 | Panionios GSS | - | Panserraikos | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 3:4 |
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