| 5. Spieltag | 22.07.2018 | Columbus Crew | - | Orlando City | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2018 | Orlando City | - | New York City FC | 0:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 05.08.2018 | Orlando City | - | New England Revolution | 3:3 | ||||
| 6. Spieltag | 13.08.2018 | D.C. United | - | Orlando City | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2018 | Orlando City | - | Atlanta United FC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2018 | Orlando City | - | Philadelphia Union | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2018 | Sporting Kansas City | - | Orlando City | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2018 | Chicago Fire | - | Orlando City | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2018 | FC Dallas | - | Orlando City | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.10.2018 | New England Revolution | - | Orlando City | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2018 | Orlando City | - | Seattle Sounders | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | Orlando City | - | Columbus Crew | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2018 | New York RB | - | Orlando City | 1:0 |
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