| Achtelfinale | 13.10.1999 | Independiente Petrolero | - | Talleres de Córdoba | 4:1 | ||||
| Achtelfinale | 21.10.1999 | Talleres de Córdoba | - | Independiente Petrolero | 5:4 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 04.11.1999 | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 10.11.1999 | Paraná Clube | - | Talleres de Córdoba | 1:3 i.E. | ||||
| Halbfinale | 18.11.1999 | Talleres de Córdoba | - | Deportes Concepción | 2:1 |  |
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| Finale | 02.12.1999 | CSA - AL | - | Talleres de Córdoba | 4:2 |  |
Paraguay