| 7. Spieltag | 25.10.2003 | AC Siena | - | US Lecce | 2:1 |  |
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| 8. Spieltag | 02.11.2003 | Ancona Calcio | - | AC Siena | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2003 | AC Siena | - | Chievo Verona | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.2004 | Brescia Calcio | - | AC Siena | 4:2 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2004 | AC Siena | - | Modena FC | 4:0 |
Italien