| 1. Spieltag | 27.09.2020 | Juve Stabia | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 04.10.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.10.2020 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 0:2 |  |
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| 5. Spieltag | 18.10.2020 | FC Turris | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.10.2020 | SS Monopoli 1966 | - | SSC Bari | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 25.10.2020 | Cavese | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | |
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| 8. Spieltag | 01.11.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 1:3 | |
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| 13. Spieltag | 29.11.2020 | Palermo FC | - | SS Monopoli 1966 | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 07.12.2020 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.12.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Foggia Calcio | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 16.12.2020 | US Avellino | - | SS Monopoli 1966 | 4:0 | |
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| 16. Spieltag | 20.12.2020 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 23.12.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 0:1 | |
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