| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Golden Arrows | - | Maritzburg United | 1:0 | ||||
| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Maritzburg United | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Stellenbosch FC | - | Maritzburg United | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 28.08.2019 | Maritzburg United | - | Black Leopards | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.09.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Maritzburg United | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 27.09.2019 | Maritzburg United | - | Chippa United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.10.2019 | Maritzburg United | - | Baroka FC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.10.2019 | Cape Town City FC | - | Maritzburg United | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 05.11.2019 | Orlando Pirates | - | Maritzburg United | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.11.2019 | Maritzburg United | - | Bloemfontein Celtic | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.02.2020 | BidVest Wits | - | Maritzburg United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.02.2020 | Kaizer Chiefs | - | Maritzburg United | 1:2 |
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