| 1. Spieltag | 08.08.2008 | VVV-Venlo | - | Go Ahead Eagles | 5:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 15.08.2008 | SC Cambuur | - | VVV-Venlo | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2008 | VVV-Venlo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2008 | VVV-Venlo | - | FC Den Bosch | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | FC Dordrecht | - | VVV-Venlo | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | VVV-Venlo | - | SBV Excelsior | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | RBC Roosendaal | - | VVV-Venlo | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 28.11.2008 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.2009 | VVV-Venlo | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | FC Zwolle | - | VVV-Venlo | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | VVV-Venlo | - | FC Dordrecht | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | BV Veendam | - | VVV-Venlo | 1:2 | |
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| 30. Spieltag | 13.03.2009 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 20.03.2009 | Fortuna Sittard | - | VVV-Venlo | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 03.04.2009 | VVV-Venlo | - | RKC Waalwijk | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2009 | VVV-Venlo | - | FC Emmen | 4:0 | ||||
| 36. Spieltag | 24.04.2009 | VVV-Venlo | - | HFC Haarlem | 1:0 |
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