| 1. Spieltag | 24.09.2023 | Anagennisi Karditsa | - | AEK Athen II | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.10.2023 | AEP Iraklis FC | - | Anagennisi Karditsa | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 11.10.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Aiolikos Mytilinis | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.10.2023 | Kozani FC | - | Anagennisi Karditsa | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.10.2023 | Anagennisi Karditsa | - | AE Lárissa | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 04.11.2023 | PAOK Saloniki II | - | Anagennisi Karditsa | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.11.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.12.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Kampaniakos FC | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 17.12.2023 | AEK Athen II | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | |
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| 17. Spieltag | 14.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | Makedonikos FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | Kozani FC | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 03.02.2024 | Anagennisi Karditsa | - | PAOK Saloniki II | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 18.02.2024 | Levadiakos | - | Anagennisi Karditsa | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 11.03.2024 | Kampaniakos FC | - | Anagennisi Karditsa | 0:1 |
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