| 2. Runde | 09.09.1998 | SS Gualdo | - | Udinese Calcio | 2:2 |  |
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| 2. Runde | 23.09.1998 | Udinese Calcio | - | SS Gualdo | 4:0 | |
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| Achtelfinale | 28.10.1998 | Udinese Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 11.11.1998 | Vicenza Calcio | - | Udinese Calcio | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 01.12.1998 | Udinese Calcio | - | Parma AC | 3:2 | |
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| Viertelfinale | 27.01.1999 | Parma AC | - | Udinese Calcio | 4:0 |
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