| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Sint-Truidense VV | - | Verbroedering Geel | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Germinal Beerschot | - | Sint-Truidense VV | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | KV Mechelen | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.1999 | Sint-Truidense VV | - | KVC Westerlo | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 23.10.1999 | KAA Gent | - | Sint-Truidense VV | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Genk | 0:5 |
Belgien