| 1. Spieltag | 30.08.2008 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:5 |  |
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| 2. Spieltag | 13.09.2008 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | PSV Eindhoven | - | FC Volendam | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 16.11.2008 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.2008 | PSV Eindhoven | - | FC Groningen | 4:2 |
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