| 1. Spieltag | 06.08.2023 | GFK Tikvesh | - | Makedonija GP | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2023 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 0:3 |  |
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| 6. Spieltag | 04.09.2023 | FC Struga | - | GFK Tikvesh | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.2023 | GFK Tikvesh | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2023 | FK Voska Sport | - | GFK Tikvesh | 0:3 | |
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| 17. Spieltag | 03.12.2023 | GFK Tikvesh | - | FC Struga | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | Vardar Skopje | - | GFK Tikvesh | 2:2 | |
Nordmazedonien