| 1. Spieltag | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.08.2021 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 09.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 12.09.2021 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 17.09.2021 | CS Herediano | - | Sporting FC | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 13.10.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.10.2021 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.10.2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.11.2021 | Sporting FC | - | CS Herediano | 0:2 |
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