| 4. Spieltag | 29.06.2019 | Loudoun United | - | Atlanta United II | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Saint Louis FC | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.07.2019 | North Carolina FC | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2019 | Loudoun United | - | Birmingham Legion | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Loudoun United | 5:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2019 | Loudoun United | - | Swope Park Rangers | 4:1 |  |
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| 8. Spieltag | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 1:2 |
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