| 1. Spieltag | 20.08.2023 | RKSV Groene Ster | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 27.08.2023 | OSS '20 | - | TEC VV | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.09.2023 | SV TOGB | - | OSS '20 | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2023 | OSS '20 | - | HSV Hoek | 2:1 |  |
|||
| 16. Spieltag | 10.12.2023 | VV Baronie | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.01.2024 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 09.03.2024 | TEC VV | - | OSS '20 | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.03.2024 | Quick Den Haag | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 26. Spieltag | 23.03.2024 | OSS '20 | - | SteDoCo | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.03.2024 | SV Meerssen | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 06.04.2024 | OSS '20 | - | BVV Barendrecht | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 14.04.2024 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.04.2024 | OSS '20 | - | VV OJC Rosmalen | 1:5 |
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