| 1. Spieltag | 09.03.2019 | New York RB II | - | Swope Park Rangers | 3:1 |  |
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| 1. Spieltag | 24.03.2019 | New York RB II | - | Nashville SC | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 30.03.2019 | New York RB II | - | Memphis 901 | 3:2 | |
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| 2. Spieltag | 14.04.2019 | Charlotte Independence | - | New York RB II | 1:2 | |
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| 2. Spieltag | 18.04.2019 | New York RB II | - | Hartford Athletic | 4:0 | |
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| 2. Spieltag | 20.04.2019 | New York RB II | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | New York RB II | - | Indy Eleven | 2:1 | |
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| 3. Spieltag | 02.05.2019 | New York RB II | - | Birmingham Legion | 5:0 | |
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| 5. Spieltag | 11.07.2019 | Bethlehem Steel FC | - | New York RB II | 3:4 | |
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| 5. Spieltag | 13.07.2019 | New York RB II | - | Atlanta United II | 8:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2019 | New York RB II | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 03.08.2019 | New York RB II | - | Saint Louis FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | New York RB II | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Indy Eleven | - | New York RB II | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | North Carolina FC | - | New York RB II | 2:0 |
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