| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Standard Liège | - | KV Mechelen | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Excelsior Mouscron | - | KV Mechelen | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | KV Mechelen | - | KSK Beveren | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | Lierse SK (old) | - | KV Mechelen | 5:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | KV Mechelen | - | Lommelse SK | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | Club Brugge KV | - | KV Mechelen | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | KV Mechelen | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.1999 | Sporting Lokeren | - | KV Mechelen | 0:2 |  |
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| 10. Spieltag | 23.10.1999 | KV Mechelen | - | Germinal Beerschot | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KV Mechelen | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 06.11.1999 | KV Mechelen | - | RSC Anderlecht | 2:5 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KV Mechelen | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 20.11.1999 | KV Mechelen | - | Verbroedering Geel | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | KAA Gent | - | KV Mechelen | 6:1 | |
Belgien