| 1. Spieltag | 20.08.2023 | RKSV Groene Ster | - | OSS '20 | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 27.08.2023 | OSS '20 | - | TEC VV | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.09.2023 | SV TOGB | - | OSS '20 | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 09.09.2023 | OSS '20 | - | VV Kloetinge | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.2023 | AWC Wijchen | - | OSS '20 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.2023 | OSS '20 | - | VV UNA | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Sportlust '46 | - | OSS '20 | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 08.10.2023 | OSS '20 | - | Quick Den Haag | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 14.10.2023 | SteDoCo | - | OSS '20 | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2023 | OSS '20 | - | SV Meerssen | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 12.11.2023 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 1:5 | ||||
| 13. Spieltag | 18.11.2023 | VV OJC Rosmalen | - | OSS '20 | 2:2 |  |
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| 14. Spieltag | 26.11.2023 | OSS '20 | - | VV Gemert | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2023 | OSS '20 | - | HSV Hoek | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.12.2023 | VV Baronie | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.2023 | OSS '20 | - | Unitas Gorinchem | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.01.2024 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.01.2024 | OSS '20 | - | SV TOGB | 4:1 | |
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| 22. Spieltag | 18.02.2024 | OSS '20 | - | AWC Wijchen | 1:0 | |
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