| 1. Spieltag | 13.07.2019 | FK Rostov | - | FK Orenburg | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.07.2019 | CSKA Moskva | - | FK Orenburg | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.08.2019 | FK Orenburg | - | FK Tambov | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2019 | FK Orenburg | - | FK Sochi | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2019 | Arsenal Tula | - | FK Orenburg | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.08.2019 | FK Ufa | - | FK Orenburg | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 22.09.2019 | FK Orenburg | - | Lokomotiv Moskva | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 27.10.2019 | FK Krasnodar | - | FK Orenburg | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 04.11.2019 | FK Ural | - | FK Orenburg | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | FK Tambov | - | FK Orenburg | 3:0 |
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