| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FC Helsingør [A-Junioren] | - | B.93 København [A-Junioren] | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | AC Horsens [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 2:4 |  |
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| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Kolding IF [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | FC Helsingør [A-Junioren] | - | Viborg FF [A-Junioren] | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2019 | FC Roskilde [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 1:3 | |
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| 9. Spieltag | 05.10.2019 | FC Helsingør [A-Junioren] | - | Hvidovre IF [A-Junioren] | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | Slagelse B&I [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | HB Køge [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 5:1 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2019 | FC Helsingør [A-Junioren] | - | Næsby BK [A-Junioren] | 4:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2019 | AB Gladsaxe [A-Junioren] | - | FC Helsingør [A-Junioren] | 1:3 | |
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