| 5. Spieltag | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 19.03.2009 | PFC Litex Lovech | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 |
Bulgarien