| 3. Spieltag | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.1999 | NK Istra Pula | - | Croatia Zagreb | 0:4 |  |
|||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 |  |
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| 17. Spieltag | 19.02.2000 | NK Istra Pula | - | NK Varteks | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 26.02.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 29.02.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 04.03.2000 | HNK Cibalia | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Istra Pula | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | NK Istra Pula | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2000 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.03.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 08.04.2000 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.04.2000 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 2:0 |
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