| 1. Spieltag | 14.07.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 |  |
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| 2. Spieltag | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.07.2019 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.09.2019 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 28.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:4 | |
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| 15. Spieltag | 26.10.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.11.2019 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 23.11.2019 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 01.12.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
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| 20. Spieltag | 04.12.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 0:1 |
Lettland