| 22. Spieltag | 03.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 | ||||
| 24. Spieltag | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 24.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FCI Levadia | 2:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 28.08.2019 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 |  |
|
||
| 27. Spieltag | 31.08.2019 | JK Tammeka | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 | |
|||
| 28. Spieltag | 14.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 17.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 30. Spieltag | 21.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 6:0 | |
|||
| 21. Spieltag | 24.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 28.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Maardu Linnameeskond | 4:0 | ||||
| 34. Spieltag | 28.10.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | |
|||
| 35. Spieltag | 02.11.2019 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | |
|
Ukraine