| 1. Spieltag | 25.02.2024 | Portland Timbers | - | Colorado Rapids | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 03.03.2024 | Portland Timbers | - | D.C. United | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 09.03.2024 | New York City FC | - | Portland Timbers | 1:2 | |
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| 5. Spieltag | 24.03.2024 | Portland Timbers | - | Philadelphia Union | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2024 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2024 | Los Angeles FC | - | Portland Timbers | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2024 | Charlotte FC | - | Portland Timbers | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 09.06.2024 | St. Louis City SC | - | Portland Timbers | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.06.2024 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.06.2024 | Portland Timbers | - | Vancouver Whitecaps | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 30.06.2024 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 08.07.2024 | Portland Timbers | - | Nashville SC | 4:1 | ||||
| 26. Spieltag | 21.07.2024 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 3:2 |
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