| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Inverness CT | - | Queen's Park FC | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Ayr United | - | Inverness CT | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Airdrieonians FC | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Arbroath FC | - | Inverness CT | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2023 | Inverness CT | - | Airdrieonians FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2023 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:1 |
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