| 7. Spieltag | 23.10.1999 | Inter | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Hellas Verona | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 07.11.1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.11.1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.1999 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 05.12.1999 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 11.12.1999 | AC Milan | - | Torino FC | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.12.1999 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2000 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:2 | |
|||
| 18. Spieltag | 23.01.2000 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 | |
|||
| 21. Spieltag | 12.02.2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 | |
|||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 05.03.2000 | AC Milan | - | Inter | 1:2 | |
|||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | AC Milan | - | Hellas Verona | 3:3 |
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