| 2. Spieltag | 19.07.2020 | Tacoma Defiance | - | Portland Timbers 2 | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2020 | Portland Timbers 2 | - | Reno 1868 FC | 1:4 | ||||
| 3. Spieltag | 04.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Tacoma Defiance | 0:4 | ||||
| 3. Spieltag | 09.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Sacramento Republic | 0:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 5:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2020 | Sacramento Republic | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | |
|||
| 3. Spieltag | 27.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Los Angeles Galaxy II | 2:3 |  |
|||
| 4. Spieltag | 02.09.2020 | Portland Timbers 2 | - | Sacramento Republic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 7:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.2020 | Portland Timbers 2 | - | Tacoma Defiance | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2020 | Real Monarchs SLC | - | Portland Timbers 2 | 1:2 | |
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| 4. Spieltag | 21.09.2020 | Portland Timbers 2 | - | Reno 1868 FC | 2:5 | ||||
| 4. Spieltag | 25.09.2020 | Portland Timbers 2 | - | Tacoma Defiance | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2020 | Tacoma Defiance | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Sacramento Republic | - | Portland Timbers 2 | 4:0 |
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