| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Cerezo Osaka | 2:3 n.V. |  |
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| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Júbilo Iwata | - | Shimizu S-Pulse | 0:1 | |
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| 3. Spieltag | 18.08.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Kashima Antlers | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Urawa Red Diamonds | - | Shimizu S-Pulse | 0:3 | |
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| 5. Spieltag | 28.08.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Nagoya Grampus Eight | 4:3 | |
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| 6. Spieltag | 04.09.1999 | Gamba Osaka | - | Shimizu S-Pulse | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Shimizu S-Pulse | - | JEF United Ichihara | 2:1 n.V. | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.1999 | Vissel Kobe | - | Shimizu S-Pulse | 1:2 |  |
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| 9. Spieltag | 18.09.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Sanfrecce Hiroshima | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 23.09.1999 | Verdy Kawasaki | - | Shimizu S-Pulse | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | Kyoto Purple Sanga | - | Shimizu S-Pulse | 0:2 | |
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| 12. Spieltag | 17.11.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Bellmare Hiratsuka | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 20.11.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Avispa Fukuoka | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Yokohama F. Marinos | - | Shimizu S-Pulse | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 27.11.1999 | Shimizu S-Pulse | - | Kashiwa Reysol | 1:2 | |
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