| 1. Spieltag | 07.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2022 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:5 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2022 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.2022 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | FK Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 |  |
|||
| 11. Spieltag | 15.10.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
| 18. Spieltag | 11.12.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:4 |
Nordmazedonien