| Sileks Kratovo | 03.10.2018 | FK Skopje |
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2:1
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| Kup | 1. Runde | 22.08.2018 | A |
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Vardar Negotino | 3:1 |
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| Kup | 2. Runde | 19.09.2018 | H |
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Sileks Kratovo | 0:2 |
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| Kup | 2. Runde | 03.10.2018 | A |
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Sileks Kratovo | 1:2 (1:0) |
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Nordmazedonien 
