| 1. Spieltag | 07.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2022 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 31.08.2022 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 05.11.2022 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.11.2022 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 11.12.2022 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 26.02.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | ||||
| 28. Spieltag | 23.04.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 |  |
Nordmazedonien