| 19. Spieltag | 08.02.2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 15.02.2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 22.02.2009 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 01.03.2009 | TSV 1860 München | - | FC St. Pauli | 5:1 | ||||
| 23. Spieltag | 08.03.2009 | FC Ingolstadt 04 | - | TSV 1860 München | 2:3 | |
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| 24. Spieltag | 13.03.2009 | TSV 1860 München | - | FSV Frankfurt | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 22.03.2009 | SpVgg Greuther Fürth | - | TSV 1860 München | 1:0 | |
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| 27. Spieltag | 12.04.2009 | TuS Koblenz | - | TSV 1860 München | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 20.04.2009 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | TSV 1860 München | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 01.05.2009 | FC Augsburg | - | TSV 1860 München | 3:0 | |
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| 31. Spieltag | 08.05.2009 | TSV 1860 München | - | Hansa Rostock | 3:3 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | TSV 1860 München | 0:0 | |
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| 33. Spieltag | 17.05.2009 | TSV 1860 München | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 24.05.2009 | 1. FC Nürnberg | - | TSV 1860 München | 2:1 | |
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