| 1. Spieltag | 07.07.1999 | FC Lugano | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Spieltag | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
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