1. Spieltag 07.08.1999 Middlesbrough FC - Bradford City 0:1
2. Spieltag 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3 Tor
3. Spieltag 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough FC 1:3 Tor gelbe Karte
4. Spieltag 21.08.1999 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:0
5. Spieltag 24.08.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:3 gelbe Karte
7. Spieltag 11.09.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:2
8. Spieltag 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0 gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1
11. Spieltag 17.10.1999 Middlesbrough FC - West Ham United 2:0
12. Spieltag 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough FC 1:3 gelbe Karte
13. Spieltag 30.10.1999 Middlesbrough FC - Everton FC 2:1 Tor
14. Spieltag 06.11.1999 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 1:1
16. Spieltag 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Spieltag 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough FC 1:1
18. Spieltag 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1 Tor
21. Spieltag 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0 gelb-rote Karte
24. Spieltag 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
20. Spieltag 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
26. Spieltag 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 gelbe Karte
27. Spieltag 04.03.2000 Southampton FC - Middlesbrough FC 1:1 gelbe Karte
28. Spieltag 12.03.2000 Middlesbrough FC - Arsenal FC 2:1
29. Spieltag 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1 Tor
30. Spieltag 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
31. Spieltag 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Spieltag 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4 gelbe Karte
33. Spieltag 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough FC 2:1 Tor
34. Spieltag 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
35. Spieltag 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2 gelbe Karte
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