| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Aberdeen FC | - | Heart of Midlothian | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Livingston FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Heart of Midlothian | - | St. Mirren FC | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 1:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 22.01.2020 | Ross County FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 03.03.2020 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 07.03.2020 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 1:1 | |
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| 28. Spieltag | 11.03.2020 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 |
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