| 18. Spieltag | 28.07.1999 | Torpedo Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 04.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.08.1999 | FK Saturn | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 21.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:2 | ||||
| 22. Spieltag | 29.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Uralan Elista | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.10.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Krylia Sovetov | 1:2 |  |
|||
| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 3:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 08.11.1999 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 1:1 |
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