| 3. Spieltag | 17.03.2009 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 |  |
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| 6. Spieltag | 11.04.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 13.06.2009 | FC Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:0 | |
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| 30. Spieltag | 03.10.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 20.10.2009 | JK Tammeka | - | FC Levadia | 0:2 | |
Estland