| 15. Spieltag | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 06.02.2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 13.04.2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 24.04.2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.05.2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 |  |
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| 28. Spieltag | 09.05.2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 16.05.2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
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