1. Spieltag 14.08.1999 VfB Stuttgart - Werder Bremen 0:0
2. Spieltag 21.08.1999 Hamburger SV - VfB Stuttgart 3:0
3. Spieltag 28.08.1999 VfB Stuttgart - Bayer Leverkusen 1:2
4. Spieltag 11.09.1999 SpVgg Unterhaching - VfB Stuttgart 2:0 gelbe Karte
6. Spieltag 24.09.1999 Bayern München - VfB Stuttgart 0:1
7. Spieltag 01.10.1999 Eintracht Frankfurt - VfB Stuttgart 0:1
8. Spieltag 17.10.1999 VfB Stuttgart - FC Schalke 04 0:2
9. Spieltag 23.10.1999 Hertha BSC - VfB Stuttgart 1:1
10. Spieltag 31.10.1999 VfB Stuttgart - 1. FC Kaiserslautern 0:1
11. Spieltag 06.11.1999 VfL Wolfsburg - VfB Stuttgart 0:2
12. Spieltag 20.11.1999 VfB Stuttgart - SSV Ulm 1846 2:0
14. Spieltag 04.12.1999 VfB Stuttgart - TSV 1860 München 1:3
15. Spieltag 11.12.1999 Borussia Dortmund - VfB Stuttgart 1:1
16. Spieltag 14.12.1999 VfB Stuttgart - Hansa Rostock 3:1 gelbe Karte
17. Spieltag 17.12.1999 Arminia Bielefeld - VfB Stuttgart 1:2
18. Spieltag 05.02.2000 Werder Bremen - VfB Stuttgart 2:1 gelbe Karte
19. Spieltag 09.02.2000 VfB Stuttgart - Hamburger SV 1:3
20. Spieltag 12.02.2000 Bayer Leverkusen - VfB Stuttgart 1:0
21. Spieltag 19.02.2000 VfB Stuttgart - SpVgg Unterhaching 0:2
22. Spieltag 26.02.2000 MSV Duisburg - VfB Stuttgart 1:3 gelbe Karte
23. Spieltag 04.03.2000 VfB Stuttgart - Bayern München 2:0
24. Spieltag 10.03.2000 VfB Stuttgart - Eintracht Frankfurt 0:2
25. Spieltag 18.03.2000 FC Schalke 04 - VfB Stuttgart 3:0
26. Spieltag 25.03.2000 VfB Stuttgart - Hertha BSC 1:0
27. Spieltag 02.04.2000 1. FC Kaiserslautern - VfB Stuttgart 1:2
28. Spieltag 08.04.2000 VfB Stuttgart - VfL Wolfsburg 2:5
34. Spieltag 20.05.2000 VfB Stuttgart - Arminia Bielefeld 3:3
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