| 2. Spieltag | 19.07.2020 | Tacoma Defiance | - | Portland Timbers 2 | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2020 | Portland Timbers 2 | - | Reno 1868 FC | 1:4 |  |
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| 3. Spieltag | 04.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Tacoma Defiance | 0:4 |  |
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| 3. Spieltag | 09.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Sacramento Republic | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 5:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2020 | Sacramento Republic | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2020 | Portland Timbers 2 | - | Los Angeles Galaxy II | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2020 | Portland Timbers 2 | - | Sacramento Republic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 7:1 |
USA